私は現在かなりの数のサーバーを使える状況にあります。
会社で契約していたり、所属している団体でサイト管理を手伝っていたりするためもあるのですが、個人的に更に安くて、快適環境はないかといつも気にしていて、少しでも興味がわくと自分で使ってみないと納得できない性分なのでしょう。

国内の有名どころの有料サーバーだけでも、下記のサーバーを使っています
過去にはロリポップや、ヘテムルなども経験していますし、友人のカゴヤなどのサーバーをお借りしてテストするときもあります。
また、最近特に圧倒的に安くて使い切れないほどの大容量になってきた海外のサーバーもいくつか契約していますし、広告無しで独自ドメインを利用できる無料サーバー（これが最も興味があります）も複数使っています。
これらの経験からCMSに向いたサーバーをいくつか紹介していきたいと思います。

もちろん、各CMSの特性により差があるのは当然ですので、詳細にはCMSごとのページに譲りますが、ＡＭＰ環境およびCGIが使えるものを比較してみます。

人気のサーバー

一般的にネット上で人気のあるサーバーは下記３社でしょう。
それぞれ性格は異なりますが、多くのユーザーに支持されるだけあって、使いやすいサーバーです。
ロリポップ さくらインターネット XREA＋

サーバー初心者向け

ロリポップが初心者に圧倒的に支持されているのは、初心者でも解りやすく、豊富なヘルプ・解説マニュアルがあるのと、ユーザー数が多くそれらユーザーの口コミによるものでしょう。
確かにとても解りやすいので、はじめてサーバーを使うにはいいかもしれません。
ただ、スペック・料金的にはコストパフォーマンスが高いとは思えないので、サーバー経験者は他を選ぶべきでしょう。

中級者

個人的にはハッスルサーバーをオススメします。
容量・スペック・価格・快適さのバランスがとれていて、お買い得だと思います。
特に３２個まで利用できるマルチドメインはとてもありがたいもので、１つしか使えないロリポップユーザーがステップアップするにはとてもいいと思います。
ただし、MySQLデータベースは１つだけとなっていますので、複数のCMSをインストールして記事数も多い場合には若干管理が面倒になってきますので、複数のデータベースを利用出来る上級者向けのサーバーがいいかもしれません。

ロリポップユーザーがステップアップする場合は、同社系列のチカッパも選択肢に入るでしょうが、私は容量が許すならハッスルをオススメします。
XREAは月額２００円でとてもスペックが高いのですが、解説が乏しく、慣れないと戸惑うと思います。また、無料サーバーの有料版という位置づけなので、無料ユーザーと同居するリスクもありますし、快適さに若干の不満を持つ方もいるようです。XREAは、とにかくコストをかけずにいろんな事にチャレンジしたい方にオススメします。
さくらスタンダードは月額５００円と若干高くなるので、お財布に余裕があればスピードも安定していていいと思います。

なお、予算が許すなら、月額1,000円クラスの下記サーバーにすると本当に快適になります。

上級者・企業向け

もちろん、上はキリがありませんが、月額1,000円程度までで考えると、エックスサーバーがとても快適です。ただし、CGIやチャットなどサーバーへの高負荷にはうるさいサーバーなので、ゲーマーやチャット利用には向いていないでしょう。

ヘテムルもとても快適なサーバーなのですが、スペックとコストのバランスを考えると若干高いかなと感じます。ただ、ＷＥＢ制作会社なども多く利用しているので、信頼性は高いものと思います。

さくらプレミアムもとても快適なのですが、月額1,500円とＸサーバーに比べると若干高額になります。
ＸＲＥＡの上位プランである、コアサーバーは月額４１６円でやはり非常にスペックの高い環境を得られるのですが、まだ２００７年夏以降に運用開始とまだ実績が十分とは言えない状況です。ＸＲＥＡ同様、いろんな事を試したい方は是非検討してみてください。因みに当サイトはCORESERVERを利用しています。